形容詞
difficult 主旨: 難しい 重要度: 1
☆ A difficult question ⇨ 難しい質問
☆ He had a difficult childhood ⇨ 彼は困難な子供時代を送った
☆ He is a difficult person ⇨ 彼は難しい、付き合い難い、人だ
☆ The business has had difficult time ⇨ その事業は難しい時に面している
hard [！ハーァ(ド)] 主旨: 難しい 重要度: 1
☆ I found it hard to believe that he killed someone ⇨ 彼が人殺しをしたというのは信じ難かった
☆ It is hard to defend him after what he did ⇨ 彼のやったことを弁護するのは難しい
☆ She was too hard to resist ⇨ 彼女（の魅力）には抵抗し難かった
☆ The divorce was very hard for her ⇨ 離婚は彼女にとってとても困難だった
☆ The exam was too hard ⇨ テストは難しすぎた
painful [！ペインフㇽ] 主旨: 難しい 重要度: 1
☆ The rebuilding of the company was very painful ⇨ 会社の再建は大きな痛みを伴った
tough [！タフ] 主旨: 難しい 重要度: 1
☆ He has had one tough break after another ⇨ 彼は次から次へと不運な目に遭った
☆ He has having a tough time at the new school ⇨ 彼は新しい学校で苦労している
☆ It was tough to see sick children at the hospital ⇨ 病院で病気の子供達を見るのはつらかった
☆ That’s a tough question ⇨ それは簡単に答えを出せない質問だ
☆ They’re in a tough situation ⇨ 彼等は困難な状況にいる
awkward [！オァークワォー(ド)] 主旨: 難しい 重要度: 2
☆ The case is very awkward to carry ⇨ その箱は非常に持ち運びしにくい（形をしている） (備考: 出っ張りがあったり、掴む場所が無い)
brutal [！ブルートㇽ] [口語] 主旨: 難しい 重要度: 2
☆ The exam was brutal ⇨ 試験は滅茶苦茶難しかった
delicate [！デリケッ(ト)] 主旨: 難しい 重要度: 2
☆ Race is an extremely delicate issue in US ⇨ 人種は米国では極度に繊細な話題だ (備考: 繊細で取扱いが難しい。「デリ!ケート」は通じない)
demanding [ディ！マェァンディン(グ)] 主旨: 難しい 重要度: 2
☆ Parenting is a demanding job ⇨ 子育ては要求されるものが多い、大変な仕事だ (備考: 多大な労力が掛かる)
messy [！メスィ] [口語] 主旨: 難しい 重要度: 2
☆ They had a messy divorce ⇨ 彼等は大揉めの、ドロドロの離婚をした
sensitive [！センスィティヴ] 主旨: 難しい 重要度: 2
☆ Race is a very sensitive issue ⇨ 人種はとても繊細な問題だ
tricky 主旨: 難しい 重要度: 2
☆ A tricky question ⇨ 厄介な、扱いが難しい問題
☆ It is tricky to remove the part without damaging it ⇨ その部品を傷付けずに取り外すのは相当難しい
challenging [！チャレンジン(グ)] 主旨: 難しい 重要度: 3
☆ A challenging work ⇨ 挑戦し甲斐のある、難しい仕事
cumbersome [！カンバォーサム] 主旨: 難しい 重要度: 3
☆ A cumbersome application process ⇨ ややこしい、面倒な、申請手続き
elusive [エ！ルースィヴ] 主旨: 難しい 重要度: 3
☆ Success has been elusive for him ⇨ 成功は彼にとってなかなか手に入らない (備考: 手に入りそうで手に入らない)
touchy [口語] 主旨: 難しい 重要度: 3
☆ Race is a very touchy subject ⇨ 人種はとても繊細な話題だ
abstruse [アブ！ス(ト)ㇽース] 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ An abstruse argument ⇨ 難解な議論
esoteric [エソ！テㇼック] 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ An esoteric argument ⇨ 専門家にしか解らない、難解な、議論 (備考: 難しいだけで実益が無い、の意を含む)
inaccessible 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ Many people feel jazz is inaccessible ⇨ 多くの人はジャズはとっつきにくいと感じる
laborious [ラ！ボーㇼアス] 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ The excavation was extremely laborious work ⇨ 発掘作業は極度に労力のいる仕事だ (備考: 大変な労力が掛かる)
pedantic [ペ！ダェァンティック] 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ The book is too pedantic and hard to read ⇨ その本は学問ぶり過ぎて、細かい事、学術的正確さに拘りすぎて、読みにくい
thorny 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ A thorny issue ⇨ 棘の有る、利害関係が複雑な、難問
trying [！(ト)ㇻイン(グ)] 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ It was a trying time for him ⇨ それは彼にとって試練の、困難な、時だった
unenviable 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ An unenviable task of fighting corruption ⇨ 腐敗と戦うという誰も羨まない、困難な、仕事
unwieldy [アン！ウィールディ] 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ An unwieldy box ⇨ 持ち運びしにくい箱 (備考: 大きい、重い、取っ手が無い等)
arduous [！アージュアス] 主旨: 難しい 重要度: 5
☆ The arduous journey across the continent ⇨ 大陸横断の困難な旅 (備考: 多大な労力が掛かる)
intractable 主旨: 難しい 重要度: 5
☆ An intractable problem ⇨ どうにも手に負えない、解決できない、問題
onerous 主旨: 難しい 重要度: 5
☆ onerous burden ⇨
副詞
laboriously [ラ！ボーㇼアスリィ] 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ He laboriously went through all the data ⇨ 彼は大変な労力をかけて全てのデータを調べた (備考: 大変な労力が掛かる)
名詞
difficulty 主旨: 難しい 重要度: 1
☆ Math problems with different difficulty ⇨ 異なる難しさの数学の問題
☆ The climbing route with the highest degree of difficulty ⇨ 最高難度の登山ルート
delicacy [！デリカスィー] 主旨: 難しい 重要度: 3
☆ The delicacy of the situation ⇨ その状況の微妙さ (備考: 難しさ)
rocket science [口語] 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ It is not rocket science ⇨ それはロケット工学ではない、それほど難しいことではない (備考: 通常否定文でのみ使われる)
science project [口語] 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ Assembling this furniture was a science project ⇨ この家具を組み立てるのは科学の宿題だった、とても難しかった (備考: 米国の小中学校で一般的な科学の自由研究)
tall order [口語] 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ Finishing this work by tomorrow is a tall order ⇨ この仕事を明日までに終えるのは高い注文だ、非常に難しい
成句
not an exact science 主旨: 難しい 重要度: 3
☆ Using people is not an exact science ⇨ 人を使うのは厳密な科学、計算通りに行く問題、ではない (備考: 通常否定文でのみ使われる)
throw a curveball [！カォーヴボーㇽ] 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ Sometimes life throws you a curveball ⇨ 人生は時にカーブを投げる、困難を投げかける (備考: 野球のカーブより)
tough nut to crack [！ナッ(ト)] 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ He is a tough nut to crack ⇨ 彼は割りにくい胡桃だ、理解、説得が難しい人だ (備考: 難しい人、事物)
like pulling teeth 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ Getting him to answer those questions were like pulling teeth ⇨ 彼にそれらの質問を答えさせるのは歯を抜くみたいに大変だった (備考: 相手が協力しないために難しい)
動詞
labor [！レイバォー] 主旨: 難しい 重要度: 3
☆ They labored through mud ⇨ 彼等は泥の中を苦労して進んだ
muddle through 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ We were not prepared and just muddled through ⇨ 私達は準備が出来ておらず、大変な苦労をしてなんとかやった
toil 主旨: 難しい 重要度: 4
☆ He toiled through the minors for many years and finally reached the majors ⇨ 彼は長年二軍で苦労し、ついに大リーグに到達した
muddle up 主旨: 難しい 重要度: 5
☆ He muddled things up ⇨ 彼は物事をごちゃごちゃに、ややこしく、した